アップデート時に改修が壊れる可能性はありますか？

プラグイン本体のファイルを直接書き換えてカスタマイズしている場合は、アップデートで上書きされて改修が消えてしまうことがあります。子テーマや独自プラグイン経由、または用意されているフックを使う形であれば、本体アップデートの影響を受けにくく安全です。アップデート前には本番サイトのバックアップを取り、可能であればテスト環境で先に動作確認することをおすすめします。
なお、プラグイン本体のコードを直接書き換えた場合は、サポートの対象外となりますため、ご注意願います。